
L'ottimo centrocampista USA Jason Kreis dei Dallas Burn, MVP 1999
Il 1999 fu un anno in bianco e nero per la Major League Soccer. Il Commissioner Sunil Gulati era stato licenziato lasciando solo alla guida della lega l'altro Commissioner Doug Logan, un personaggio privo di una vera cultura calcistica.
La MLS cercò di correggere questo errore poco dopo, a seguito delle dimissioni di Logan, rimpiazzandolo con Don Garber, ex responsabile della NFL Europe. Anche Garber era privo di esperienze calcistiche, ma aveva raggiunto ottimi risultati nella promozione di uno sport nuovo per il mercato, e con la sua esperienza capì subito che la lega doveva preocccuparsi più di puntare sui suoi tifosi che andare alla ricerca di nuovi, puntando a mantenere la tradizione del calcio mondiale senza cercare di adattare il soccer ai costumi USA. Infatti, iniziò eliminando gli shootout e invertendo il funzionamento dei cronometri, che fino a quel momento erano andati avanti col sistema del countdown. Rilanciò inoltre il calcio in TV, riuscendo ad attirare nuovi sponsor quali Kellogg's, Aquafina, Priceline.com, LEGO, e Best Foods.
Dal punto di vista tecnico, dopo il boom del 1998 dei giovani calciatori americani, tra i quali Stern John dei Columbus Crew, Chris Armas, Ben Olsen e Jason Kreis, alcuni di questi furono messi sotto contratto da club europei, creando seri problemi nel breve periodo alla lega. Ma il vantaggio venne nel medio periodo, sia per la Nazionale USA, che si ritrovò giocatori con molta più esperienza e di livello internazionale, che per la MLS che da questi trasferimenti riceveva prestigio dimostrando di non essere, a differenza di ciò che era sembrata la NASL, un "cimitero degli elefanti" per le star del calcio mondiale.
Dopo l'apertura del Columbus Crew Stadium, un gioiello di 21.000 posti tutti a sedere, altre squadre decisero di costruirsi il proprio stadio, per affrancarsi finalmente dagli impianti di baseball e football. Avvenimento storico fu poi la trasformazione del campo dei Metrostars, il Giants' Stadium, da sintetico in erba vera. Avvenimento storico perchè il Giants' Stadium, oltre essere stato chiaramente la “casa dei NY Giants della NFL, lo era stata a lungo anche per i New York Cosmos negli anni della NASL. E il cd AstroTurf, il campo sintetico dello stadio, aveva dato non pochi problemi a chi vi giocava. Addirittura il mitico Johan Cruyff, dopo aver già indossato la maglia biancoverde per un paio di partite, rescisse il contratto con i Cosmos a causa delle difficolta tecniche, e soprattutto fisiche, a giocare sul sintetico.
Nella Western Conference Los Angeles, Dallas, Chicago e Colorado si contesero la leadership fino all'ultimo terminando in quest'ordine. 
Nella Eastern, i D.C. United arrivarono ancora una volta primi davanti a Columbus. New England e i Metrostars finirono tristemente ultimi, rendendo evidente quello che stava diventando un problema per la MLS, e cioè la mancanza di successi in due delle città  più importanti d'America.
I playoffs andarono avanti senza molte sorprese, vedendo arrivare in finale D.C. United e Los Angeles Galaxy, i vincitori delle due Conferences.
La finale della MLS Cup 1999 si giocò al Foxboro Stadium di Boston, Massachusetts. Per la prima volta la finale si sarebbe svolta sotto l'egida della regola del Golden Goal, a seguito dell'abolizione degli shootout. 
I D.C. United regolarono 2-0 i Galaxy con gol di Jaime Moreno e Ben Olsen davanti a 45.000 spettatori, aggiudicandosi il loro terzo titolo. 
La partità  iniziò subito in salita per i Galaxy. Dopo 5' infatti, persero il difensore centrale e capitano Robin Fraser, che a causa di una brutta caduta si fratturò una clavicola, sostituito da Steve Jolley.
I D.C. passarono in vantaggio al 19' con Moreno, che chiuse una bella azione Etcheverry-Lassiter.
Washington mantenne tranquillamente il controllo della partita per tutto il primo tempo, raddoppiando poi al al 3' del secondo con Ben Olsen, MVP della MLS Cup, a seguito di un'azione di Hartman sull'out sinistro che aveva sfruttato un grave errore della riserva Jolley, e chiudendo così virtualmente il match.
Nella CONCACAF Champions Cup entrambe le squadre della MLS vennero uscirono in semifinale. I D.C. United furono eliminati dai messicani del Necaxa, mentre i Chicago Fire vennero battuti 5-4 ai rigori dall'Alajuela, squadra del Costa Rica.
Grave fu invece il risultato della US Open Cup nella quale i Rochester Raging Rhinos della A-League batterono nettamente 2-0 i Colorado Rapids, che furono anche accusati di scarso impegno nella competizione. Anche altri club della MLS vennero eliminati nei primi turni della competizione, dimostrando il poco interesse per una coppa che poteva distrarre dal torneo nazionale. Questo atteggiamento cambiò però in seguito grazie all'intervento del Commissioner Garber, che sottolineò come la coppa nazionale dovesse rappresentare un obiettivo importante, come negli altri paesi di grande tradizione calcistica.
MLS 1999
GP W WS LS L GF GA Pts
      Eastern Conference
DC United                  32  17   6   3   6   65  43   57
Columbus Crew              32  13   6   4   9   48  39   45
Tampa Bay Mutiny           32   9   5   7  11   51  50   32
Miami Fusion               32   8   5   4  15   42  59   29
New England Revolution     32   7   5   7  13   38  53   26
MetroStars                 32   4   3   5  20   32  64   15
      Western Conference
Los Angeles Galaxy         32  17   3   4   8   49  29   54
Dallas Burn                32  16   3   6   7   54  35   51
Chicago Fire               32  15   3   5   9   51  36   48
Colorado Rapids            32  14   6   3   9   38  39   48
San Jose Clash             32   9  10   3  10   48  49   37
Kansas City Wizards        32   6   2   6  18   33  53   20
Conference Semifinals:    
D. C. United – Miami 2-0, 1-0(SO)
Columbus – Tampa Bay 2-0, 2-0
Los Angeles – Colorado 3-0, 2-0
Dallas – Chicago 2-1, 0-4, 3-2
Conference Finals:
D. C. United – Columbus 2-1, 1-5, 4-0
Los Angeles – Dallas 2-1, 2-3(SO), 3-1
MLS CUP 1999: D. C. United – Los Angeles Galaxy 2-0
Marcatori:  
19': D.C.– Jaime Moreno (DC) 19', Ben Olsen (DC) 48' 
D.C. UNITED (4-4-2): P– #22 Tom Presthus, D — #3 Carey Talley, #23 Eddie Pope, #18 Carlos Llamosa (#4 Diego Sonora 74'), #12 Jeff Agoos; C — #16 Richie Williams, #14 Ben Olsen, #20 John Maessner, #10 Marco Etcheverry (captain); A – #9 Jaime Moreno, #15 Roy Lassiter (#5 Geoff Aunger 87').
LOS ANGELES GALAXY (4-4-2): P- #22 Kevin Hartman; D — #17 Ezra Hendrickson, #20 Paul Caligiuri, #4 Robin Fraser (captain) (#5 Steve Jolley 9' [#7 Zak Ibsen 80']), #3 Greg Vanney; C — #2 Danny Pena (#12 Simon Elliott 73'), #14 Clint Mathis, #10 Mauricio Cienfuegos, #21 Roy Myers, A — #13 Cobi Jones, #27 Carlos Hermosillo.
Honda Most Valuable Player: Jason Kreis, Dallas Burn
MasterCard Goal of the Year: Marco Etcheverry, D.C. United
All Sport Coach of the Year: Sigi Schmid, Los Angeles Galaxy
Pepsi Goalkeeper of the Year: Kevin Hartman, Los Angeles Galaxy 
BIC Defender of the Year: Robin Fraser, Los Angeles Galaxy 
Rookie of the Year: Jay Heaps, Miami Fusion 
Budweiser Scoring Champion: Jason Kreis, Dallas Burn
Snickers Fair Play: Steve Ralston, Tampa Bay Mutiny
Umbro Referee of the Year: Paul Tamberino 
CLASSIFICA CANNONIERI
NOME TEAM(S) GAMES GOALS ASSISTS POINTS
Jason Kreis                 DAL       32     18      15      51
Roy Lassiter                DC        30     18      11      47
Ronald Cerritos             SJ        31     15       9      39
Stern John                  CLB       28     18       2      38
Joe-Max Moore               NE        29     15       8      38
Ante Razov                  CHI       30     14       7      35
Jaime Moreno                DC        25     10      13      33
Raul Diaz Arce              TB*       31     13       7      33
Musa Shannon                TB        27     12       5      29
Jeff Cunningham             CLB       28     12       5      29
Steve Ralston               TB        32      5      18      28
Henry Gutierrez             MIA       30      6      14      26
Jorge Dely Valdes           COL       32     10       6      26
Marco Etcheverry            DC        22      4      17      25
Preki                       KC        30      7      11      25
Cobi Jones                  LA        28      8       8      24
Wolde Harris                COL       29      8       8      24
Welton                      MIA*      29      8       7      23
Mauricio Cienfuegos         LA        30      3      17      23
Carlos Valderrama           TB*       31      4      15      23
      * Played for more than one team – Most Recent Team Listed
PORTIERI (Minimum 1,000 minutes)
NOME TEAM(S) GP MIN SHTS SVS C/P GA GAA W L SO
Kevin Hartman        LA      32  2870  150   118   85   29   0.91  20  12  11
Marcus Hahnemann     COL     13  1170   85    68   60   14   1.08  10   3   4
Matt Jordan          DAL     29  2584  172   133  124   31   1.08  17  11  11
Zach Thornton        CHI     30  2633  137    99   93   32   1.09  17  12   7
Mark Dougherty       CLB     31  2745  152   106  104   35   1.15  18  12   6
Ian Feuer            COL     19  1696   99    70   63   23   1.22  10   9   8
Scott Garlick        TB      28  2471  193   152  121   36   1.31  14  13   5
Joe Cannon           SJ      24  2160  129    95   76   32   1.33  14  10   4
Tom Presthus         DC      26  2227  129    88   87   34   1.37  16   8   3
Chris Snitko         KC      16  1395   95    66   57   26   1.68   4  10   2
Jeff Cassar          MIA     15  1304   83    45   62   25   1.73   5  10   3
Garth Lagerwey       MIA     16  1306  107    77   42   27   1.86   7   7   3
Walter Zenga         NE      25  2071  140    87  105   45   1.96   5  13   2
Mike Ammann          MET     24  2138  155    91   73   51   2.15   6  17   2
AT&T Best 11:
P – Kevin Hartman, Los Angeles 
D – Lubos Kubik, Chicago 
D – Jeff Agoos, D.C. United 
D – Robin Fraser, Los Angeles 
C – Eddie Lewis, San Jose 
C – Chris Armas, Chicago 
C – Steve Ralston, Tampa Bay 
C – Mauricio Cienfuegos, Los Angeles 
C – Marco Etcheverry, D.C. United 
A – Jaime Moreno, D.C. United 
A – Jason Kreis, Dallas 
All Star Game 1999. EAST – WEST 6-4
EASTERN CONFERENCE -Tom Presthus (Walter Zenga, 46), Eddie Pope (Robert Warzycha, 46), Jeff Agoos (Leo Cullen, 46), Thomas Dooley (Carlos Llamosa, 46), Richie Williams (Stern John, 46), John Harkes (Brian Maisonneuve, 46), Carlos Valderrama, Marco Etcheverry, Ben Olsen (Mark Chung, 46, out at 53), Brian McBride (Joe-Max Moore, 46; re-enter at 54 due to Chung injury), Roy Lassiter (Jaime Moreno, 46)
WESTERN CONFERENCE -Zach Thornton (Matt Jordan, 46), Marcelo Balboa (Lalas, 66, re-enter; Kubik re-enter at 79), Lubos Kubik (Mauricio Wright, 46), Alexi Lalas (Robin Fraser, 46), Cobi Jones (Kosecki, 61, re-enter), Eddie Lewis (Jason Kries, 46), Peter Nowak (Paul Bravo, 46), Preki (Mauricio Cienfuegos, 46), Chris Armas (Ross Paule, 46), Raul Diaz Arce (Carlos Hermosillo, 46), Roman Kosecki (Ronald Cerritos, 46)
Marcatori: Lassiter (EAST) 1', Preki (WEST) 13', Kosecki (WEST) 32', Jones (WEST) 36', Preki (WEST) 38', Moore (EAST) 62', Valderrama (EAST) 73', John (EAST) 83', Wright (WEST) 84', Cerritos (WEST) 89'
Arbitro: Sandra Hunt; Spettatori: 23,277
