Il mitico Tazio Nuvolari, in azione alla Vanderbilt Cup del 1936
Ancora prima della 500 Miglia di Indianapolis, il primo grande evento motoristico americano era la Vanderbilt Cup.
A cavallo del ventesimo secolo la superiorità dell'Europa nelle corse automobilistiche spinse i produttori di automobili americane a lanciare la sfida di una grande corsa automobilistica sul suolo americano, sul modello di quelle disputate in Europa.
L'evento fu proposto da William Vanderbilt Kissam II, erede di un impero nel settore della navigazione e delle ferrovie, nel 1904 alla neonata American Automobile Association (AAA), da disputare a Long Island, New York. L'annuncio della gara causò notevoli controversie a New York, con una serie di azioni legali nel tentativo di fermare la corsa.
Ma Vanderbilt prevalse, e la gara inaugurale fu disputata su un percorso di 30,24 miglia (48,7 km) attraverso delle strade sterrate attraverso la contea di Nassau, dove si disputarono le prime sei edizioni, nel periodo 1904-1910, che subito catalizzarono l'interesse del pubblico, attirando tra i 25.000 e i 250.000 spettatori. Come trofeo fu creata una grande coppa d'argento, progettata da Tiffany & Company e con impressa l'immagine dello stesso Vanderbilt a boordo della sua Mercedes.
Vanderbilt mise in palio un gran premio in denaro nella speranza di incoraggiare i produttori americani a partecipare alla corsa, e riuscì nell'intento.
La gara richiamò i migliori piloti e le migliori vetture, alcuni dei quali avevano gareggiato in Europa. La prima edizione richiamò diciassette vetture e ricevette una grande copertura mediatica, nella speranza di vedere una macchina americana sconfiggere i potenti veicoli europei.
Come da tradizione, ogni auto aveva a bordo due uomini, il pilota e un meccanico, che aveva il compito delle eventuali riparazioni, di navigazione, e di mantenere la pressione dell'olio attraverso una pompa. Dopo sei ore, 56 minuti e 45 secondi di gara, la vittoria andò a George Heath a bordo della francese Panhard, e un altro veicolo francese, una Darracq, vinse la Coppa nei due anni seguenti.
Il controllo del pubblico fu un problema fin dall'inizio e, dopo la morte di uno spettatore nel 1906, Vanderbilt e i suoi collaboratori decisero, per proteggere gli spettatori dei rischi, di spostare la gara dalle strade pubbliche.
Due giorni dopo la gara, il concetto di una superstrada di proprietà privata a Long Island fu sviluppato da Vanderbilt ed i suoi soci. Venne così realizzata la prima strada costruita esclusivamente per le automobili.
Dopo 20 mesi per ottenere, la costruzione della prima sezione del Long Island Motor Parkway fu iniziata nel giugno 1908, e le prime nove miglia furono utilizzate per disputare la corsa, che vide la prima vittoria di un americano, il 23enne newyorkese George Robertson.
La Vanderbilt Cup si disputà a Long Island fino al 1911 quando la gara divenne itinerante, cambiando sede ogni anno: Savannah, Georgia (1912), Milwaukee, Wisconsin (1913), Santa Monica, California (1914), San Francisco, California (1915) e di nuovo Santa Monica, California (1916). La gara venne annullata dopo che gli Stati Uniti entrarono nella Prima Guerra Mondiale nel 1917.
Alcuni dei piloti che hanno partecipato alle prime edizioni della Coppa Vanderbilt divennero nomi famosi dell'automobilismo, come Louis Chevrolet, Vincenzo Lancia e Ralph De Palma. La gara venne recuperata nel 1936, quando il nipote di Vanderbilt, George Washington Vanderbilt III decise di rispolverare la gara, parata a 300 miglia (480 km) da correre nei nuovi impianti del Roosevelt Raceway, a New York. Ancora una volta, gli europei furono attirati dal considerevole premio in denaro; tra queste, la Scuderia Ferrari iscrisse tre Alfa Romeo per i piloti Antonio Brivio, Nino Farina e il leggendario Tazio Nuvolari.
La gran parte dello schieramento era composto da americani su auto da "dirk track", e il pilota americano più rappresentativo era Billy Winn, che ben si comportò nelle prove e nella prima fase di gara.
La corsa fu subito una sfida tra gli italiani in testa e Winn ad inseguire. Dopo 17 giri Farina si dovette ritirare, con Winn che salì in terza posizione fino a che a sua volta si dovette ritirare per la rottura dell'asse posteriore.
Anche se il disegno del tracciato era molto tortuoso, gli altri piloti americani furono completamente surclassati dalle auto europee più potenti e preparate. Nonostante un problema meccanico lo privò di uno dei 12 cilindri del suo motore Alfa Romeo, Nuvolari vinse agevolmente la gara.
Nel 1937, la gara venne invece vinta da Bernd Rosemeyer su Auto Union. La mancanza di una adeguata concorrenza americana allo strapotere europeo e uno scenario di corsa poco entusiasmante portarono alla cancellazione della gara, che fu ripresa solo nel 1960 e per una singola edizione, disputata quale evento della Formula Junior.
Il nome Vanderbilt Cup scomparì per altri 36 anni fino al 1996, quando fu rispolverato, in riconoscimento dell'importanza delle figura di William Vanderbilt Kissam nella storia delle corsa automobilistiche, dalla CART come trofeo per della US500 sul Michigan International Speedway, che nell'edizione del 1996 fungeva da alternativa alla 500 Miglia di Indianapolis. Jimmy Vasser vinse la prima edizione della gara, contraddistinta da un avvio disastroso.
Con le vetture schierate in file di tre (la formazione tradizionale di partenza della 500 miglia di Indianapolis) e Vasser in pole, quando si stava per prendere la bandiera verde si scatenò un grande incidente, provocato da un contatto tra Adrian Fernandez e Bryan Herta (tra l'altro due piloti che avevano già esperienza di partenze in fila di tre, avendo già esordito ad Indianapolis).
La partenza della gara venne rinviata per consentire alle squadre di riparare le numerose auto pesantemente danneggiate. Con la vittoria, Vasser vinse oltre 1 milione di dollari di premio. Per altre tre edizioni la Vanderbilt Cup fu associata alla gara (disputata a luglio), e fu vinta nel 1997 da Alessandro Zanardi.
Dal 2000, la CART decise di designare la Coppa Vanderbilt come trofeo del campionato, fino alla chiusura della serie nel 2007. Il trofeo è oggi conservato presso la Smithsonian Institution e non è disponibile per essere visionato dal pubblico.